Təəssüflənmək feli, əsasən psixoloji bir həyəcan və ya duyğunu ifadə edir. "Təəssüf etmək" və "kədərlənmək" mənalarına bənzəsə də, onlardan nəzərəçarpacaq dərəcədə fərqlənir. Kədərlənmək geniş mənada bir məyusluq, üzüntü və ya acı hissini ifadə edərkən, təəssüflənmək daha çox keçmişdə baş vermiş bir hədəfə və ya hərəkətə görə özünü qüsurlu bilmə, peşmançılıq və ya heyifsilənmək hissidir. Bu hisslər hadısənin nəticələrinə və ya əldə olunmayan imkanlara görə yaranır.
Təəssüflənmək feli, həmçinin öz hərəkətinə, davranışına və ya sözünə görə peşman olmağı da ifadə edir. Bu mənada, insan etdiyi işə görə özünü qüsurlu hesab edir və nəticələri dəyişmək imkanı olmadığından əzab çəkir. Məsələn, bir insan ədalətsiz bir hərəkət etdikdən sonra təəssüflənə bilər və özünü günahlandıra bilər.
Heyifsilənməkdən fərqi isə belədir: heyifsilənmək daha çox bir imkanın itirilməsinə görə duyulan üzüntüdür, halbuki təəssüflənmək hərəkətin özünə görə duyulan peşmançılıqdır. Məsələn, “imtahanı verməməyimə heyifsiləndim” deyərkən bir imkanı itirməyə görə üzüntü bildirilir, amma “imtahanda aldığım qiymətə təəssüfləndim” deyərkən öz hərəkətimə, hazırlığıma görə peşmançılığımı ifadə edirəm.
Misal olaraq verilən cümlədə ("Həmzə isə artıq, məsələni gizlətməyin lüzumsuz olduğunu düşünüb, açıqca təəssüflənirdi") Həmzənin məsələni gizlətməsi səhv olduğunu anladıqdan sonra öz hərəkətinə görə duyduğu peşmançılıq və üzüntü ifadə olunur. Burada təəssüflənmək feli "peşman olmaq", "özünü günahlandırmaq" mənalarında işlənir.
Təəssüflənmək feli cümlədə müxtəlif zamanda və qrammatik formada işlədilə bilər: təəssüfləndim, təəssüflənəcəm, təəssüflənmişəm, təəssüflənərəm, və s. Həmçinin, müxtəlif əlavələrlə də işlədilə bilər: dərin təəssüflənmək, sarsıdıcı təəssüflənmək, çox təəssüflənmək, səmimi təəssüflənmək və s.